Приглашаем посетить сайт

Большая медицинская энциклопедия (1970)
ТИРОЗИН

ТИРОЗИН

ТИРОЗИН, C₉TT_uN0₃ (п-оксифенил-х-амино-пропионовая к-та), сон HCj^ >СН ^НЧ/

!

С- СН₃-СН-СООН ароматическая моноаминокислота, образующаяся при гидролизе (кислотном, щелочном, ферментативном) белков. В нек-рых белках животного происхождения (фиброин телка и нек-рые другие альбуминоиды^-) содержание его доходит до 11-13%*, в других (желатина) он отсутствует, обусловливая тем самым их пищевую неполноценность. В совершенно свежих органах повидимому не содержится. Т. обнаружен в нек-рых сортах старого сыра, в содержимом тонких и толстых кишок, в моче и крови человека при острой желтой атрофии печени и последних стадиях отравления фосфором (также в ткани печени), выделен из мочи ци-стинурика, диабетика и из ряда других видов пат. мочи; в моче лошади найден при перито-неальных саркомах: найден в мясе омара, в неироросших семенах растений, в плодах сирени, листьях фикуса, Sccale cornutum, корнях бобовых, в свекловичной мелассе. Т., встречающийся в природе и получающийся при расщеплении белков, представляет собой I-изомер: [а]„ = -8,48° для 4-5%-ных растворов в 21%-ной IIC1. Липман (Lippmann) будто бы получил из проростков свеклы d-T., Френкель (Frankel)-из переваренного казеина. Выделение Т. из продуктов гидролиза белка основано па трудной его растворимости (1 ч. Т. растворяется в 2 454 ч. воды при 20', в 154 ч. кипящей воды); при нейтрализации гидролиза-та выделяется Т. в форме характерных бесцветных, шелковистых тонкоигольчатых кристаллов, собранных в пучки, без запаха, несколько гнилостного вкуса; при быстром нагревании кристаллы разлагаются с выделением газа при 310-314°. Т. нерастворим в абсолютном спирте, эфире, легко растворим в щелочах и в разведенных минеральных к-тах, трудно растворим в уксусной к-те; фосфорно-вольфрамовой к-той не осаждается, по осаждается азотнокислой окисью ртути, а также основным уксуснокислым свинцом из аммиачного раствора. При гниении и при действии чистых культур нек-рых микроорганизмов (Bact. coli, Proteus, Subtilis, Bact. lactis aerog. и др.) Т. подвергается разнообразным изменениям. Среди образующихся при этом продуктов обнаружены: гидропараку-маровая к-та, w-оксифенилуксусная к-та, крезол, фенол, оксифенилмолочная к-та, оксифе-нилакриловая к-та, бензойная к-та, бензол, тирозол, НО.C₆H_s.CH₂.eH₂.ОН,тирамин, НО. . C„H₅.CH₂.CH₂.NH₂. Последний выделен из гнилого мяса, культуры тифозной палочки, из гнилой рыбьей печонки, аутолизата селезенки, из продуктов иептического переваривания овоальбумина, из экстракта из майского жука, из гидролизата казеина, из эмменталь-ского сыра, спорыньи; Саммартино (Sammar-tino) нашел тирамин в щитовидной железе. Тирамин ядовит и вызывает сокращение гладкой мускулатуры. Тирозол образуется из Т. при алкогольном брожении сахара. Oidium lactis почти количественно переводит Т. в d-p-оксифепилмолочную к-ту, HO.C₆H_s.CH₂. .СН(ОН).СООН. В Gorgonia Cavelini и губках найден 3,5 - дииодтирозин (см. Скелетины). К производным Т. относится также гормон щитовидной железы-тироксин (см.). Для открытия Т. может служить характерная форма его кристаллов, а также Миллона реакция (см.). проба Мернера (Мбгпег): зеленое окрашивание при кипячении с несколькими см³ смеси 1 объема формалина, 45 объемов воды и 55 объемов конц. H₂S0₄; фенолы, гомогенти-зиновая к-та, белки, и альбумозы пробы .Мернера не дают. Для колориметрического количественного определения Т. пользуются интенсивной синей окраской, появляющейся при смешении жидкости, содержащей Т., с реактивом Фолина и Дени (Folin, Denis) (раствор, содержащий 10% вольфрамовокислого натрия, 2% фосфорномолибденовой к-ты и 10% фосфорной к-ты) и последующем подщелочении содой. Однако триптофан и оксипролин также дают-синее окрашивание с этим реактивом и поэтому они должны быть предварительно удалены. Триптофан может быть полностью удален осаждением сернокислой окисью ртути в 5%-ной H„S0₄.

Лит.: Pellissier P., Tyrosine et tyrosaraines, reaction specifiques, methodes de recherches, importance-bjolog que, P., 1911.

H. Толкачевсжая*